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Estudio de la obtención de la nicotinamida a partir de urea y ácido nicotínico
Andrés G. Wappner Rafael A. Labriola
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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
En este trabajo se ha efectuado un estudio de la preparación de la nicotinamida a partir del ácido nicotínico y de la urea, ensayándose diferentes métodos de purificación y aislación del producto obtenido. La purificación de la nicotinamida se hace dificil por la presencia de productos de la descomposición termica de la urea (amelida, ácido cianúrico, ácido ciánico, biuret). Propiedades y usos de la nicotinamida: la nicotinamida es un polvo blanco, cristalino, de PF 129-131 ºC, muy soluble en agua y alcohol, poco soluble en acetona e insoluble en éter. En acetato de etilo es moderadamente soluble. La carencia,de la nicotinamida o derivados del ácido nicotinico en la dieta del hombreprovoca la pelagra. Otros métodos de obtención de la nicotinamida. Purificación de la misma: Además del método estudiado en el presente trabajo, hay varias otras formas de obtención que se pueden resumir como sigue: a) Por deshidratación del nicotinato de amonio. b) Por amidación directa del ácido nicotinico y sus ésteres. c) por hidrólisis de la 3-cianopiridina. La nicotinamida obtenida en las diversas formas mencionadas, se purifica luego por diversos solventes, con la ayuda además de diversas sustancias inorgánicas. Parte experimental Reacción de obtención de la nicotinamida: Se utilizó un balón de tres bocas, provisto de refrigerante, termómetro y agitador. Además de los reactivos (ácido nicotínico y urea), se agregó también molibdato de amonio como catalizador. La reacción se produce manteniendo la mezcla a 190 ºC durante media hora. Aislación de la nicotinamida: a)Con butanol y purificación con hidróxido de calcio. Se extrae el producto de la reacción descripta anteriormente con n-butanol, filtra y trata con (H0)2Ca y C activado. El ácido nicotinico no reaccionado precipita como nicotinato de Ca. En el filtrado se encuentra la nicotinamida. De este filtrado se cristalizaron luego tres cosechas de nicotinamida. b) Como oxalato de nicotinamida: Se extrae el producto de la reac- ción fundamental, con agua. El ácido nicotinico no reaccionado se precipitó llevando la solución al punto isoeléctrico del ácido. La solución acuosa de nicotinamida se trató con ácido oxálico, precipitándose en esta forma oxalato de nicotinamida. Este oxalato puede tratarse luego en diversas formas: l) Suspendiéndolo en metanol anhidro, haciéndose burbujear luego en esta suspensión NH3 seco. Al cesar el desprendimiento de calor, la reacción ha llegado a su fin, obteniéndose un precipitado de oxalato de amonio y la solución de nicotinamida. Se separa la nicotinamida evaporando el solvente sobre baño maria. 2) Disolvióndolo en agua caliente y agregando a esta solución una suspensión de (H0)2Ca. Se obtiene un precipitado de oxalato de calcio; la nicotinamida se separa del filtrado evaporando sobre baño maria. Este procedimiento admite como variante, dejar enfriar la solución acuosa de oxalato de nicotinamida, precipitando en esta forma una serie de impurezas. El filtrado resultante se enfría a 17°C, para su purificación. Se comprobó que este último método no da resultados adecuados, a pesar de los múltiples ensayos de recristalización y purificación ensayados. Otra variante que se probó fue de introducir en el método anterior una extracción con acetato de etilo. Sumario y discución: Además de la reacción de obtención propiamente dicha de la nicotinamida, se estudiaron sus diferentes métodos de aislación, purificación y reconocimiento, variándose en los mismos una serie de factores básicos (concentraciones, temperatura, agitación, etc.). Se estudiaron asimismo las posibles causas de perdidas de nicotinamida, que tienen como resultado un bajo rendimiento de nicotinamida. Conclusiones: Se hace un estudio de los rendimientos de los diversos métodos utilizados, llegándose a la conclusión que el método que mejor rendimiento da es él que utiliza el (HO)2Ca y C activado para la purificación de la solución butanólica de nicotinamida. En cuanto a la sencillez del procedimiento, la extracción del producto crudo con agua y la purificación ulterior por enfriamiento y acetato de etilo es la forma más indicada de operar. El métodode obtención de la nicotinamida a partir de urea y ácido nicotinico, fue estudiado por algunos autores. Asimismo hay autores que han estudiado ciertos métodos de purificación de la nicotinamida impura, obtenida mediante diversos procedimientos. Colaboración del presente trabajo: La colaboración que pretende haber aportado este trabajo al estudio de la preparación de la nicotinamida, se puede resumir como sigue: a) Interrelación del método de obtención de la nicotinamida a partir de la urea y ácido nicotinico con los métodosde purificación conocidos. b) Posibilidad de obtener una nicotinamida pura por este método. c) Rendimiento de nicotinamida pura por este método. d) Estudio de la posibilidad de obtener nicotinamida pura mediante precipitación como oxalato y ulterior liberación con (H0)2Ca. La utilización del hidróxido de calcio se estudió como alternativa al empleo del NH3; el empleo de este último ha sido estudiado muy recientemente por un autor. e) Separación del ácido nicotínico no reaccionado mediante su precipitación en su punto isoelóctrico. f) Al estudiarse un método de purificación de la nicotinamida por enfriamiento, se comprobó que no es mayormente adecuado, no obteniéndose los resultados que los autores del mismo pretenden haber hallado.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
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Disponibilidad
| Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
|---|---|---|---|---|
| No requiere | 1959 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
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Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
1959
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