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Estudio fitoquímico de la planta <Acnistus breviflorus> y transformaciones funcionales de los <withanólidos aislados>
Gabriel J. Bukovits Eduardo Gervasio Gros
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El presente trabajo tuvo por objeto el estudio fitoquímico de los extractos de éter etílico y de éter de petróleo de la planta Acnistus breviflorus y la transformación funcional de los withanólidos (esteroides altamente oxigenados con anillo lactónico en cadena lateral) de ella aislados. En el mismo se describen: a) La funcionalidad química de diferentes tipos de withanólidos hallados en plantas, sus propiedades fisiológicas, su utilidad potencial en la quimiotaxonomía y sus probables relaciones biogenéticas. b) Los antecedentes sobre la síntesis de los anillos A y B y de la lactona en la cadena lateral de los withanólidos. c) El aislamiento e identificación de los withanólidos del Acnistus breviflorus. Se lograron identificar a los siguientes withanólidos: 1) jaborosalactona A (l-oxo-27-hidroxi-5β,6β-epoxiwitha-2,24-dienólido); 2) jaborosalactona E (l-oxo-6β,27-dihidroxi-5α-clorowitha-2,24-dienólido); 3) withaferina A (l-oxo-4β,27-dihidroxi-5β,6β-epoxiwitha-2,24-dienólido); 4) 2,3-dihidro-3-metoxiwithaferina A (l-oxo-3β-metoxi-4β,27-dihidroxi-5β,6β-epoxiwitha-24-enólido) (producto artificial formado por adición de Michael del solvente de extracción, metanol, a la withaferina A); 5) jaborosalactona D (acnistoferina) (l-oxo-5α,6β,27-trihidroxiwitha-2,24-dienólido). d) El estudio de los componentes principales del extracto de éter de petróleo del Acnistus breviflorus; fueron aislados e identificados: 1) los hidrocarburos; la planta posee hidrocarburos lineales de 25, 27, 29, 31 y 33 átomos de carbono, siendo el de 31 el componente mayoritario; 2) las grasas; están constituídas por ácidos grasos saturados de 12, 14, 16, 18, 24 y 26 átomos de carbono e insaturados de 18 con 1, 2 y 3 insaturaciones y de 16, 21, 22 y 25 con una insaturación. 3) el insaponificable, del que fueron identificados: campesterol, sitosterol, fucosterol (o su isómero isofucosterol), metilénlofenol y etilénlofenol; 4) los terpenos: licoperseno (dihidrofitoeno) y escualeno. 5) los esteroles libres: campesterol, sitosterol y estigmasterol. e) Las transformaciones funcionales efectuadas sobre algunos de los withanólidos aislados; se efectuaron las siguientes reacciones: 1) hidrogenación de withaferina A; 2) oxidación de 2,3,24,25-tetrahidro-27-desoxiwithaferina A; 3) metoxilación de withaferina A; 4) acetoxilación de 3-metoxi-2,3-dihidrowithaferina A; 5) oxidación de withaferina A; 6) formación del bisditiocetal de la 4-dehidrowithaferina A; 7) reducción del anterior con níquel Raney y ulterior hidrogenación; 8) esterificación de la 4-dehidrowithaferina A; 9) deshidratación del diacetato de la jaborosalactona D; 10) hidrólisis del producto de la reacción anterior; ll) oxidación de jaborosalactona D; 12) apertura del epóxido de la jaborosalactona A, a) con ácido sulfúrico diluído; b) con ácido acético y posterior acetilación; 13) apertura del epóxido de la 4-dehidrowithaferina A; 14) reducción de la withaferina A con borohidruro de sodio en ausencia y en presencia de la sal de un lantánido; 15) hidroxilación del diacetato de jaborosalaotona D. Los productos obtenidos fueron, respectivamente: 1) 2,3,24,25-tetrahidro-27-desoxiwithaferina A y 2,3,24,25-tetrahidrowithaferina A; 2) 1,4-dioxo-5β ,Gβ -epoxiwithanólido; 3) 2,3-dihidro-3-metoxiwithaferina A; 4) 2α-acetoxi-3β-metoxi-1-oxo-4β,27-dihidroxi-5β,6β-epoxiwitha-24-enólido; 5) 4-dehidrowithaferina A; 6) 1,4-bis-etilenditiocetal-5β,6β-epoxi-27-etanotioltioéter-witha-2,24-dienólido; 7) 5α-witha-24-enólido; 8) 27-trifluoroacetoxi-4-dehidrowithaferina A; 9) 1-oxo-6,27-diacetoxiwitha-2,5,24-trienólido y 1-oxo-6,27-diacetoxiwitha-2,6,24-trienólido; 10) 1-oxo-6α y 6β,27-dihidroxiwitha-2,4,24-trienólido; 11) 1,6-dioxo-5α,27-dihidroxiwitha-2,24-dienólido; 12) a): jaborosalactona D (acnistoferina); b): producto 9; 13) 1,4-dioxo-5β,27-dihidroxi-6α-fluorwitha-2,24-dienólido; 14) 1β,4β,27-trihidroxi-5β,6β-epoxiwitha-24-enólido; 1α,4β,27-trihidroxi-5β,6β-epoxiwitha-2,24-dienólido y 1β,4β,27-trihidroxi-5β,6β-epoxiwitha-2,24-dienólido; 15) 1-oxo-2α,3α,5α-trihidroxi-6β,27-diacetoxiwitha-24-enólido. f) Las propiedades espectroscópicas (espectros de resonancia magnética protónica y masa) de los compuestos aislados de la planta y de los transformados funcionalmente.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
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Disponibilidad
| Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
|---|---|---|---|---|
| No requiere | 1980 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
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Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
1980
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