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Estudio sobre la síntesis de la (+-) armepavina y de los métodos de su desdoblamiento en isómeros ópticos
Débora Beatriz Gurfinkel
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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
l) Se describe la distribución en las plantas de la armepavina, N-nor-armepavina y alcaloides relacionados. Se ha considerado también su formación a partir dc alcaloides bisboncilisoquinolínicos y proaporfínicos por el nétodo de reducción de Tonita. 2) Se ha efectuado una revisión de los métodos de sintesis de la armepavina y de sus derivados, y del problema de la configuración absoluta de los alcaloides bencilisoquinolínicos. Con referencia a escos últimos, se ha considerado en particular la configuración del carbono asimétrico de la armepavina. 3) Se ha desarrollado una síntesis de la (±) toluoil-armepavina por aplicación de la reacción de Bischler-Napic-ralski. 4) Se ha estudiado la reducción con borhidruro de sodio de los iodometilatos de l(4'—aciloxi-bencil)-3,4-dihidro- 6,7-dimetoxi-isequinolina, encontrándose que los mismos conducen directamente a la formación de (±) armepavina. Esta síntesis es la de mayor rendimiento comparada con las descriptas hasta el momento en la literatura. 5) La reducción ccn borhidruro de sodio no dio resultados satisfactorios cuando se aplicó al clorhidrato de 1(4'bonzoiloxi- bencil)-3,4-dihidro-6,7-dimetoxi—isoquinolina; pero la hidrogenación catalítica de este últino y su posterior hidrólisis ha permitido obtener (±) N—nor-armepavina con muy buen rendimiento. 6) Se ha estudiado el dosdoblamiento en isómeros ópticos de la (±) toluoil-armepavina; la misma no ha resultado adecuada para ser resuelta con ácidos ópticamente activos. La mayor solubilidad de sus sales, comparada con la de las producidas por la (±) benzoil-armepavina, no fue un factor favorable para el desdoblamiento. Los mejores resultados se han obtenido mediante el empleo de los ácidos 0,0'—di-p-to-lucil- D- y L-tartáricos; pero aún en este caso los isóneros de armepavina separados presentaron sólo un 61% de pureza óptica. 7) Se ha confirmado que mediante la formación de sales de (±) benzoil—armepavina con los ácidos O,O'-di-p-toluoil—D- y L-tartáricos se obtienen (+) y (—) armepavinas con 92.2 ± 1.1 % de pureza óptica. Se ha observado que esta pureza no puede ser mejorada elevando el número do recristalizaciones de los di—p-toluoil—???. 8) Se ha efectuado una revisión de los fundamentos del tercer método de Pasteur de resolución de compuestos racónicos y se han hecho consideraciones en relación con nuestros estudios de desdoblamiento.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
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Disponibilidad
| Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
|---|---|---|---|---|
| No requiere | 1965 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
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Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
1965
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