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Estudio sobre síntesis de algunos de los productos de hidrólisis del antibiótico curamicina
Elena Manuela Gruñeiro Eduardo Gervasio Gros
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Resumen/Descripción – provisto por el repositorio digital
El presente trabajo tuvo como objeto la realización de síntesis de algunos de los productos obtenidos de la hidrólisis ácida del antibiótico Curamicina. En el se presentan: 1) una somerareferencia a los antibióticos estructuralmente vinculados con 1a Curamicina por la presencia en sus respectivas moléculas del ácido dicloro-isoevernínico u otros ácidos aromáticos halogenados análogos, o por poseer a 1a 2,6-didesoxi-D-arabino-hexosa como constituyente común; 2) una enumeración detallada de los estudios realizados hasta el presente tendientes a lograr la determinación de la estructura del antibiótico Curamicina y de otros antibióticos relacionados; 3) una descripción detallada de las sintesis que se llevaron a cabo en este trabajo de investigación, las que consistieron en: a) transformación de curacina, 4-0-(dicloro-isoeverninil 2,6-didesoxi-D-arabino-hexopiranosa, en el metil 4-0- (dicloro-dimetoxi-o-orselinil)-2,6-didesoxi-α—D-arabino-hexopiranósido (metil glicósido de la curacina metilada) mediante dos procedimientos convergentes; b) sintesis del metil 4-O-(dicloro-dimetoxi-o-orse1inil)-2,6-didesoxi- α-D-arabino-hexopiranósido, el cual supuso: b1) sintesis del sintón aromático: cloruro de dicloro-dimetoxi- o-orselinilo; b2) sintesis del sintón hidrato de carbono: metil 3-0-(tetrahidropiran- 2-il)-2,6-didesoxi-α-D-arabino-hexopiranósido a partir de 1a 2-desoxi-D-arabino-hexosa; b3) reacción de esterificación entre ambos sintones; c) síntesis de la 6-0-metil-D-manosa a partir del metil α-D-manopiranósido mediante un nuevo procedimiento; d) sintesis de la 4,6-di-0-metil-D-manosa mediante un nuevo método a partir de D-manopiranosa. Esta sustancia se obtuvo en el intento de preparar la 2,6-di-O-metil-D-manosa (D-curamicosa); e) sintesis de nuevos derivados del ácido o-orselínico obtenidos en intentos de obtener el sintón aromático del punto 3,b1 a partir de orcina. Mediante la síntesis del mencionado glicósido de la metil curacina quedó confirmada la estructura que fuera propuesta para la curacina por interpretación de datos químicos y espectroscópicos.Palabras clave – provistas por el repositorio digital
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Disponibilidad
| Institución detectada | Año de publicación | Navegá | Descargá | Solicitá |
|---|---|---|---|---|
| No requiere | 1972 | Biblioteca Digital (FCEN-UBA) (SNRD) |
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Información
Tipo de recurso:
tesis
Idiomas de la publicación
- español castellano
País de edición
Argentina
Fecha de publicación
1972
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